Sebelum menciptakan Android, Rubin pernah bekerja untuk Apple. Rubin diterima bekerja di Apple dengan cara yang cukup unik.

Suatu hari pada 1989, Rubin berlibur ke Pulau Cayman. Di sana, ia secara tidak sengaja bertemu dengan Bill Caswell, seorang enggineer di Apple kala itu.

Caswell diceritakan diusir dari cottage tempat dia menginap setelah cek-cok dengan kekasihnya.

Karena itulah, Rubin menawarkan tempat istirahat kepada Caswell. Sebagai balas budi, Caswell pun menawarkan pekerjaan di Apple kepada Rubin.

Rubin pun menerima kesempatan emas itu dan mulai bekerja di Apple pada tahun 1989.

Saat itu, Apple dalam kondisi bisnis yang sehat berkat Macintosh. Di Apple, Rubin memulai posisi di bagian manufaktur lalu dipindah ke bagian riset Apple.

Pada 1990, Apple membuat sebuah perusahaan bernama General Magic dan Rubin ikut bergabung ke perusahaan spin-off itu.

General Magic fokus pada pengembangan perangkat genggam dan komunikasi.

Di General Magic, Rubin dan timnya berhasil mengembangkan sebuah software bernama Magic Cap.

• Begini Caranya Untuk Berhenti Mendapatkan Notifikasi Google Tertentu Pada Perangkat Android

Sayangnya, usia Magic Cap tak panjang. Sambutan vendor handset terhadap Magic Cap minim.

Padahal, Magic Cap sangat populer saat itu. Bahkan, Forbes menyebut kegagalan General Magic sebagai "matinya perusahaan Silicon Valley yang penting".

Setelah General Magic hancur karena Magic Cap gagal, Rubin dan beberapa veteran Apple mendirikan Artemis Research.

Artemis Research mengembangkan WebTV, yang menjadi cikal bakal penggabungan televisi dan internet.

Artemis Research kemudian dibeli oleh Microsoft pada 1997. Rubin pun akhirnya ikut "diangkut" bersama tim Artemis Research lainnya.

Dua tahun kemudian, tepatnya pada 1999, Rubin memutuskan keluar dari tim WebTV, yang otomatis keluar juga dari perusahaan Microsoft.