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Agregat 3-2 (Ajax kembali hancurkan tim raksasa)
4 Besar (Semifinal)
* Leg 1 (Rabu 01-05-2019) : Tottenham Vs Ajax Amsterdam (?-?)
* Leg 2 (Kamis 09-05-2019) : Ajax Amsterdam Vs Tottenham (?-?)
Statistik
| Pertandingan terakhir: TOTTENHAM | |||||
| 27.04.19 | PL | Tottenham | West Ham | 0 : 1 | |
| 24.04.19 | PL | Tottenham | Brighton | 1 : 0 | |
| 20.04.19 | PL | Manchester City | Tottenham | 1 : 0 | |
| 18.04.19 | CL | Manchester City | Tottenham | 4 : 3 | |
| 13.04.19 | PL | Tottenham | Huddersfield | 4 : 0 |
| Pertandingan terakhir: AJAX | |||||
| 24.04.19 | ERE | Ajax | Vitesse | 4 : 2 | |
| 20.04.19 | ERE | Groningen | Ajax | 0 : 1 | |
| 17.04.19 | CL | Juventus | Ajax | 1 : 2 | |
| 13.04.19 | ERE | Ajax | Excelsior | 6 : 2 | |
| 11.04.19 | CL | Ajax | Juventus | 1 : 1 |